Un rezultat neașteptat a fost consemnat în etapa a patra din Liga Campionilor, deținătoarea trofeului, Real Madrid, fiind învinsă categoric pe teren propriu de AC Milan, nimeni alta decât fosta echipă a antrenorului echipei spaniole, Carlo Ancelotti.
La Madrid, AC Milan a deschis scorul în meciul cu Real, dar gazdele au egalat destul de repede printr-un penalti transformat de Vinicius Junior. Însă elevii lui Paulo Fonseca au intrat în avantaj la pauză după golul lui Morata.
În partea secundă milanezii au făcut 3-1, iar gazdele au fost aproape să reducă din diferenţă, dar golul lui Rudiger, din minutul 81, a fost anulat de VAR.
Milan s-a impus cu 3-1 în timp ce Real suferă a doua înfrângere consecutivă, după cea din meciul cu Barcelona.